Il Sangiovese è stato coltivato a Montecucco fin dai tempi degli Etruschi, tradizione sposata dai fratelli Maria Iris Bertarelli e Claudio Tipa: nel 1998 acquistarono i vigneti della zona per renderli il cuore della tenuta che avevano in mente di creare.
ColleMassari ha prodotto la sua prima annata nel 2000 e nel 2014 il gruppo è stato nominato Cantina dell'Anno dalla prestigiosa guida Gambero Rosso.
La cantina Castello ColleMassari si trova a Cinigiano ai piedi del Monte Amiata, a circa 320 metri sul livello del mare. È situata a circa 39 km a nord est di Grosseto nella DOC Montecucco, famosa per il suo microclima particolarmente favorevole.
